泰德(喬什·拉德諾 Josh Radnor 飾)和羅賓(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 飾)經歷了多番波折後在一起,卻因爲羅賓害怕結婚而分手告終。因爲這段感情的結束,泰德恢復了昔日的單身漢生活,羅賓則去了阿根廷散心。然而當羅賓回到紐約時,她帶回了一個帥氣的男朋友凱伊,這讓泰德大受打擊。花花公子巴尼(尼爾·派屈克·哈里斯 Neil Patrick Harris 飾)熱衷於物色漂亮女孩發展一夜情,他對於泰德恢復單身感到相當興奮,他慫恿泰德再次成爲他的「最佳夥伴」。泰德何時才能遇到他的真命天女?
婚後的馬修(傑森·席格爾 Jason Segel 飾)和莉莉(艾麗森·漢妮根 Alyson Hannigan 飾)決定搬出和泰德合租的公寓, ...