故事發生在1994年的紐約,和大多數叛逆青年一樣,盧克(喬希·佩克 Josh Peck 飾)和家人之間的關係跌落到了冰點,終日無所事事的他整日在街頭徘徊,靠著販賣大麻賺點零花錢。和大多數心理醫生一樣,斯奎爾斯(本·金斯利 Ben Kingsley 飾)自己也有一大堆剪不斷理還亂的麻煩事,他和盧克之間唯一的樞紐就是大麻——斯奎爾爲盧克提供心理診療,而盧克則用大麻來回報他。同是江湖淪落人,隨著時間的推移,盧克和斯奎爾斯之間產生了一種奇妙的信任和友誼。
盧克一直暗戀著同班同學史蒂芬妮(奧莉薇·瑟爾比 Olivia Thirlby 飾),同時,外表開朗樂觀的史蒂芬妮也對盧克情有獨鍾。令盧克沒有想到的是,史蒂芬妮那沒有血緣關係的父親不是別人,正是他的「老主顧」斯奎爾斯,一段有笑有淚的混亂關係就此展開。