故事發生在1994年的紐約，和大多數叛逆青年一樣，盧克（喬希·佩克 Josh Peck 飾）和家人之間的關係跌落到了冰點，終日無所事事的他整日在街頭徘徊，靠著販賣大麻賺點零花錢。和大多數心理醫生一樣，斯奎爾斯（本·金斯利 Ben Kingsley 飾）自己也有一大堆剪不斷理還亂的麻煩事，他和盧克之間唯一的樞紐就是大麻——斯奎爾爲盧克提供心理診療，而盧克則用大麻來回報他。同是江湖淪落人，隨著時間的推移，盧克和斯奎爾斯之間產生了一種奇妙的信任和友誼。
盧克一直暗戀著同班同學史蒂芬妮（奧莉薇·瑟爾比 Olivia Thirlby 飾），同時，外表開朗樂觀的史蒂芬妮也對盧克情有獨鍾。令盧克沒有想到的是，史蒂芬妮那沒有血緣關係的父親不是別人，正是他的「老主顧」斯奎爾斯，一段有笑有淚的混亂關係就此展開。