羅賓（伊萬·麥克格雷格 Ewan McGregor 飾）曾經也是一個擁有著很多奇異朋友的天真無邪的小男孩，但如今，已經長大成人的他在旅行箱公司上班，在挖空了心思完成上司布置的任務外，他還得想方設法的擠出時間來陪伴妻子伊芙琳（海莉·阿特維爾 Hayley Atwell 飾）和女兒瑪德琳（勃朗特·卡麥可 Bronte Carmichael 飾）。羅賓非常愛自己的家人們，但這樣的生活難免讓他感到有一絲絲的窒息。
一天，羅賓童年時候的玩伴小熊維尼（吉姆·庫寧斯 Jim Cummings 配音）忽然再度出現在了他的眼前，並且請求他幫自己一個忙。很顯然，維尼依然將羅賓當成是以前那個單純的男孩，這讓羅賓感到有些無所適從。