羅賓(伊萬·麥克格雷格 Ewan McGregor 飾)曾經也是一個擁有著很多奇異朋友的天真無邪的小男孩,但如今,已經長大成人的他在旅行箱公司上班,在挖空了心思完成上司布置的任務外,他還得想方設法的擠出時間來陪伴妻子伊芙琳(海莉·阿特維爾 Hayley Atwell 飾)和女兒瑪德琳(勃朗特·卡麥可 Bronte Carmichael 飾)。羅賓非常愛自己的家人們,但這樣的生活難免讓他感到有一絲絲的窒息。
一天,羅賓童年時候的玩伴小熊維尼(吉姆·庫寧斯 Jim Cummings 配音)忽然再度出現在了他的眼前,並且請求他幫自己一個忙。很顯然,維尼依然將羅賓當成是以前那個單純的男孩,這讓羅賓感到有些無所適從。