故事發生在二十世紀三十年代，懵懂青年鮑勃（傑西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 飾）前往好萊塢投奔在那裡混得風生水起的舅舅菲爾（史蒂夫·卡瑞爾 Steve Carell 飾），在菲爾的引薦下，鮑勃結識了名爲瓦妮（克里斯汀·斯圖爾特 Kristen Stewart 飾）的可愛姑娘。活潑健談的瓦妮很快就令鮑勃墜入了愛河，遺憾的是，瓦妮告訴鮑勃自己已經有了男友。
一日，傷心欲絕的瓦妮找到鮑勃，原來她的男友是一名有婦之夫，後者因爲無法下定決心同妻子離婚而決定與其分手。鮑勃溫柔耐心的陪伴失戀的瓦妮，隨著時間的推移，兩人慢慢走到了一起。讓鮑勃沒有想到的是，瓦妮的前男友竟然正是菲爾，當菲爾下定決心要娶瓦妮之時，瓦妮亦毫不猶豫的離開了鮑勃。之後，失意的鮑勃返回家鄉，在哥哥本（寇瑞·斯托爾 Corey Stoll 飾）經營的俱樂部里當差，並在那裡遇見了維羅妮卡（布蕾克·萊弗利 Blake Lively 飾），他們結婚生子，一切看起來都是那樣的美好，直到有一天，瓦妮和菲爾再度出現在了鮑勃的身邊。