朱迪（萊斯利·卡倫 Leslie Caron 飾）自幼失去了父母，成長在孤兒院中。17歲那一年，朱迪寫了一篇名爲《憂鬱的星期三》的文章，這篇文章吸引了孤兒院理事（弗雷德·阿斯泰爾 Fred Astaire 飾）的注意，理事在朱迪的身上發現了異於常人的文學天賦。理事匿名給朱迪寫了一封信，告訴她他願意資助她去大學深造，並且支持她完成成爲一名作家的夢想，作爲交換的條件，朱迪每個月都要給他寫信匯報學習情況，朱迪答應了。
就這樣，朱迪進入了大學校園開始了她的學習，因爲不知道理事的真名，所以朱迪親切的稱呼他爲長腿叔叔。一次偶然中，朱迪邂逅了貴族公子傑維，雖然朱迪不可自持的愛上了傑維，但她知道自己和傑維之間的差距實在太大，於是她選擇將這份戀情隱藏在心底。