阿森(鄭伊健 飾)和小嵐(周秀娜 飾)相戀8年,而他們用以維繫感情的方法只得兩個字——分手。每當小嵐以分手作要脅時,阿森都會變成一條死狗去求和,令小嵐更加得寸進尺。當他們經歷了99次分手後,二人終於認定了彼此,因而許下不能再輕易分手的承諾,更決意要一起爲未來打拼,自己當老闆,合力經營咖啡店。
一衆豬朋狗友如茶餐廳太子女瑞哥(王菀之 飾)、阿森的小學同學飛雲(何浩鵬 飾)及咖啡店員4大Boy (C All Star 飾)等人不但見證著咖啡店的成長,同時亦目擊營運咖啡店對阿森和小嵐這對小情侶所造成的衝擊。尤其是當本來平平無奇的咖啡店因著阿森天馬行空的鬼主意——《分手迷你倉》,一個可以讓所有愛情暴露狂來寄存自己的分手遺物,好讓全世界來偷窺的地方——而大受歡迎後,阿森變得不再只以玩樂爲先,開始變得成熟,對未來也更有想法。
咖啡店的成功令阿森跟小嵐之間的距離愈拉愈遠,這時候咖啡店的熟客萊萊(溫心 飾)跟阿森的關係又變得曖昧不清,這一切彷佛都在引爆他們的第100次分手……