徐承康（黃維德飾）是一家策劃公司總監，標準的「鑽石王老五」，和朋友玩「真心話大冒險」而結識了身爲演員的尤美（孟麗飾）。徐在家裡舉辦一個生日宴會，請來了在美國念書的同學跆拳道教練唐菲（苗圃飾），合作公司的好朋友陶潁（秦海璐飾）。同一天，陶潁的小學同學王奔（文章飾）也在KTV召集了一個聚會。王奔是瑞康鞋業董事長的兒子，母親早逝，心智不是很成熟，是個典型大男孩。王奔的父親王總（孫興飾）是個古董車愛好者，爲了激勵王奔好好做事，送了一輛有特殊含義的古董奔馳車給他，王奔非常興奮，於是召集了包括酒吧歌手彭卓然（李威飾）在內的幾個好朋友聚會慶祝。
同一天的兩場聚會都非常熱鬧，到了最後，兩邊的人不約而同的玩起了「真心話大冒險」的遊戲。隨著這個遊戲的展開，雖然玩的不亦樂乎，但是「真心話」夾雜了謊言，而「大冒險」則付出了沉痛的代價……