徐承康(黃維德飾)是一家策劃公司總監,標準的「鑽石王老五」,和朋友玩「真心話大冒險」而結識了身爲演員的尤美(孟麗飾)。徐在家裡舉辦一個生日宴會,請來了在美國念書的同學跆拳道教練唐菲(苗圃飾),合作公司的好朋友陶潁(秦海璐飾)。同一天,陶潁的小學同學王奔(文章飾)也在KTV召集了一個聚會。王奔是瑞康鞋業董事長的兒子,母親早逝,心智不是很成熟,是個典型大男孩。王奔的父親王總(孫興飾)是個古董車愛好者,爲了激勵王奔好好做事,送了一輛有特殊含義的古董奔馳車給他,王奔非常興奮,於是召集了包括酒吧歌手彭卓然(李威飾)在內的幾個好朋友聚會慶祝。
同一天的兩場聚會都非常熱鬧,到了最後,兩邊的人不約而同的玩起了「真心話大冒險」的遊戲。隨著這個遊戲的展開,雖然玩的不亦樂乎,但是「真心話」夾雜了謊言,而「大冒險」則付出了沉痛的代價……