本季故事從羅賓(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 飾)和巴尼(尼爾·派屈克·哈里斯 Neil Patrick Harris 飾)的婚禮說起。
時間回到2012的夏天,這是個充滿愛的季節。巴尼和女友奎因,泰德(喬什·拉德諾 Josh Radnor 飾)和女友維多利亞,羅賓和男友尼克,以及馬修(傑森·席格爾 Jason Segel 飾)、莉莉(艾麗森·漢妮根 Alyson Hannigan 飾)和兒子一家三口,每個人都非常幸福。馬修夫婦忙於照料孩子,其他三對情侶和和美美。然而10月份一到,他們就迎來了傳說中的「分手季」。經過一番折騰,巴尼和奎因分手了。不久後,泰德和維多利亞也因爲一個不可調和的原因分手了。隨後,巴尼宣布和羅賓訂婚,這究竟什麼怎麼一回事……