里皮（艾德·赫爾姆斯 Ed Helms 飾）三十四歲了，在這三十四年裡，他的全部生活都圍繞著這個生於此長於此的小鎮，對於小鎮以外的世界，里皮一無所知。一次偶然中，里皮獲得了去參加公司在愛荷華州舉辦的年會的機會，這個天賜的良機讓他興奮了好長一段時間，他將此視爲人生中的重大冒險，並爲此而做了各種各樣的準備。
儘管有備而來，但里皮還是被大都市的繁華和先進震撼了，完全沒有生存經驗的他鬧出了不少的笑話。在這裡，一個叫做喬安（安·海切 Anne Heche 飾）的女子讓里皮熱血沸騰，與此同時，里皮的室友卻又不斷地拖著他的後腿。偌大的城市中，里皮這個小人物的命運會如何發展？