本片根據美國作家傑夫·金尼（Jeff Kinney）的同名暢銷兒童系列讀物改編。第一天升入初中的格雷·郝夫利（扎克瑞·戈登 Zachary Gordon 飾）忐忑不安，拼命想要突出表現成爲班級年鑑中的明星。格雷的哥哥羅德里克（戴文·博斯蒂克 Devon Bostick 飾）給了他一堆不能這樣也不能那樣的忠告，他的好朋友羅利·傑佛森（羅伯特·卡普榮 Robert Capron 飾）卻不以爲然，繼續沿用小學時那一套穿戴、用語、態度，讓格雷十分頭疼。格雷拒絕了女孩安琪（科洛·莫瑞茲 Chloe Moretz 飾）加入校報的邀請，拉著羅利加入了校安全巡邏隊。在逃避萬聖節得罪的三個小混混時格雷犯了錯誤，卻又缺乏勇氣承認，聽任羅利替自己背了黑鍋。後續事件的發展越來越糟，格雷在學校的受歡迎度直線掉落，就連他與羅利的友誼都岌岌可危……