這一季的故事依然圍繞著泰德等五人展開。時間流轉到2009年，相戀多年的馬修（傑森·席格爾 Jason Segel 飾）和莉莉（艾麗森·漢妮根 Alyson Hannigan 飾）結婚後搬進了新的公寓，過著幸福甜蜜的小日子。他們最好的朋友泰德（喬什·拉德諾 Josh Radnor 飾），在上一季屢次碰壁之後，他決定放棄繼續當建築師，而改行做一名大學教授，同時，他也在努力地找尋自己的真愛之女。
而另一方面，他們共同的好友巴尼（尼爾·派屈克·哈里斯 Neil Patrick Harris 飾）和羅賓（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders飾），在經過了一年的情感掙扎與鬥爭，他們終於搞在一起了。莉莉對此感到相當開心，但是巴尼、羅賓二人卻難以定位彼此之間的關係。在三個好友的幫助下，他們能不能確定男女朋友關係？