英俊帥氣的康納•米德（馬修•麥康利 Matthew McConaughey 飾）是一名事業有成且艷遇不斷的著名攝影師，崇尚自由的他遊走各色美女之間，卻從來不許下任何承諾。直到意興闌珊之時，「揮一揮衣袖，不帶走一片雲彩」。瀟灑至極，樂在其中。與遊戲人間的哥哥不同，康納的弟弟保羅（Breckin Meyer 飾）則即將走入婚姻的殿堂。康納首要前往參加婚禮，當然對他來說，這也許又是另外一段（或者幾段？）艷遇的開始。然而，事情的發展卻出乎他的意料，他先是在洗手間遇見早已去世的叔叔（邁克•道格拉斯 Michael Douglas 飾），接著又遭遇三名前女友的幽靈。她們帶領康納回溯自己這些年來的「浪漫史」，在這一過程中，康納也發現自己遺失且忘卻了很久的東西……