十八歲的伊恩（喬什·朱克曼 Josh Zuckerman 飾）一直被好友奚落爲「美國最後一個處男」，他一直被發好人卡，泡妞技術還不如14歲的弟弟。在網上認識一個叫「DANIELLE」的女孩後，似乎轉機到來了，對方答應只要他前往諾克斯維爾市見他，就會和他發生關係。帶著破處的願望，伊恩與兩個好友——萬人迷蘭斯（克拉克·杜克 Clark Duke 飾）和假小子費莉西亞（阿曼達·克魯 Amanda Crew 飾）一起上路了。其實費莉西亞是伊恩一直很有好感的女孩，但是她似乎一直鍾情蘭斯，三個人同行一路，遇到各種爆笑奇事，也漸漸發現自己心底真正的情感需求……