由久米田康治原作的《絕望先生》，於2005年開始在講談社周刊少年Magazine連載。作品是以12頁的獨立單元式短篇開展故事，在每一話中，大量滲入對日本的社會現象及自我的嘲諷，並基於作者本身的學識，使用自行創作或特定的詞彙，帶出有關事件，以及有關的笑點。因此作品內隱藏（或不明顯）的物件及文字、讓知情者會心微笑的時事材料、詼諧式模彷及笑話的內容，成爲作品的最大特色。後來根據本作改編的兩季TV動畫、在新房昭之監督的帶領下更是展現出不失原作風格的魅力。
之前曾推出兩部動畫版的「絕望先生」，此次迎來了其第三次的動畫化。新作標題爲「獄・絕望先生」、並決定將以OAD的形式推出。在去年推出的「翼 TOKYO REVELATIONS」OAD版大獲成功之後，最近講談社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆綁漫畫來發售，比如即將發售的「魔法先生白之翼」和「校園迷糊大王第三期」，所以此次的「獄・絕望先生」也不會例外。OAD版分爲上下兩卷，預定於2008年10月17日和2009年2月17日發售，而初回限定版則是分別捆綁漫畫第15、16集發售。