泰德（喬什·拉德諾 Josh Radnor 飾）終於鼓起勇氣向女友斯黛拉求婚，斯黛拉欣喜答應，二人自此沉浸在訂婚的幸福之中。泰德尋尋覓覓多年的真命天女是否就是斯黛拉？馬修（傑森·席格爾 Jason Segel 飾）一直以來的夢想是做一名環境保護律師，然而夢想與現實的距離越來越遠，他爲了養家餬口，決定供職於曾經一度看不起的巨人國家銀行。他的妻子莉莉（艾麗森·漢妮根 Alyson Hannigan 飾）一開始不理解他，後來選擇支持他。
另一方面，從來不對女人付出真感情的巴尼（尼爾·派屈克·哈里斯 Neil Patrick Harris 飾），發現自己竟然愛上了好朋友羅賓（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 飾）。在莉莉的支招下，他向羅賓發起了攻勢。羅賓漸漸地發現，自己也對花花公子巴尼產生了微妙的感情。