泰德(喬什·拉德諾 Josh Radnor 飾)終於鼓起勇氣向女友斯黛拉求婚,斯黛拉欣喜答應,二人自此沉浸在訂婚的幸福之中。泰德尋尋覓覓多年的真命天女是否就是斯黛拉?馬修(傑森·席格爾 Jason Segel 飾)一直以來的夢想是做一名環境保護律師,然而夢想與現實的距離越來越遠,他爲了養家餬口,決定供職於曾經一度看不起的巨人國家銀行。他的妻子莉莉(艾麗森·漢妮根 Alyson Hannigan 飾)一開始不理解他,後來選擇支持他。
另一方面,從來不對女人付出真感情的巴尼(尼爾·派屈克·哈里斯 Neil Patrick Harris 飾),發現自己竟然愛上了好朋友羅賓(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 飾)。在莉莉的支招下,他向羅賓發起了攻勢。羅賓漸漸地發現,自己也對花花公子巴尼產生了微妙的感情。