單身漢埃迪（本•斯蒂勒 飾）起初並沒有結婚的想法，但是參加完一個又一個朋友的婚禮之後，開始感到空前的孤獨，於是嘗試著和活潑迷人的萊拉（馬琳•阿克曼 飾）約會。僅一周之後，埃迪就被自己的父親（傑瑞•斯蒂勒 飾）和死黨馬克（羅布•考得瑞 飾）催促著向對方求婚。埃迪覺得這可能是他最後的機會，所以放手一博，沒想到萊拉欣然應允。
倉促的婚禮後，兩人前往墨西哥度蜜月。一路上，萊拉行爲古怪，和埃迪想像中的女孩子形象大相逕庭，看似甜蜜的旅程，簡直就像一場噩夢。然而到了蜜月地，因爲萊拉的皮膚曬傷，埃迪有機會認識了和自己性情相投的米蘭達（米歇爾•莫娜漢 飾），面對遲來的真愛，他將何去何從？