安妮（斯嘉麗•詹森 飾），一名出身於普通工人家庭的紐約大學畢業生，帶著母親的殷切希望準備成爲一名成功的職業女性。但是，就在安妮對自己的前途與未來感到迷茫的時候，一個意外卻打破了她原本的生活軌跡，她在紐約上東區第五大道的X家找到了一份保姆的工作——全天候照顧X家四歲的兒子格萊爾。但是，這份收入不菲的工作卻不像自己想像中那麼輕鬆。
除了和任性淘氣的格萊爾打交道外，安妮還要負責一些家中的雜活兒，同時隱瞞母親自己現在的工作。而富有的X家似乎也不像那樣光鮮，X先生整日忙著賺錢，不在家中；X太太則忙於購物、打扮、社交，偶爾還對安妮的工作吹毛求疵，夫婦倆不但無暇顧及兒子格萊爾，而且婚姻似乎還出現了裂痕。而此時，一個帥氣的富家子弟哈佛（克里斯•伊文斯 飾）卻闖進了她的生活。捲入這一切的安妮是否能當好這個富家保姆？她與哈佛將情歸何處……