查克（戴恩·庫克 Dane Cook 飾）在10歲的一個遊戲上，得罪了「小巫婆」。她下了一個毒咒在查理身上。成年後查理成爲一名牙醫，成功的事業並沒有令他過得開懷——他從來沒有獲得過真愛，奇怪的是，追求他、和他上牀的女孩非常多，然而她們總是離他而去，並且下一任的男朋友總是她們的真名天子。查克慢慢察覺到，自己只不過是一道橋，幫助別人通往真愛所在，「幸運查克」的名號也是這麼來。而這一切，原來都是因爲當年的魔咒。
當查理遇上凱姆（傑西卡·阿爾芭 Jessica Alba飾）並傾心愛上了她，真正的痛苦到來了。他不知道怎麼做才能留住愛人，讓她不再奔向下一個人。查理無微不至的寵愛凱姆，爲她做飯給她送花，甚至爲她約會她心儀的男生，祈求魔咒不會再應驗。