頂級髮型設計師水島直樹（本木雅弘 飾）與戀人兼經紀人美帆（西田尚美 飾）前來上海爲一場慈善表演工作。水島才華驚人，雖然差點遲到，但還是出色地完成了工作。只是事業一帆風順的他看起來悶悶不樂。與女友的感情出現問題更是他沒有辦法解決的。當他恍惚在上海街頭閒逛時，發現自己身無分 文，習慣所有事情都是女友安排好的他不知道自己的酒店在哪裡。
女計程車司機林夕一直暗戀冬冬（郭品超 飾），然而愛人要結婚了，新娘卻不是自己，失落之情溢於言表。
在這個晚上，林夕的車撞倒了水島，這兩個語言不通的各懷心事的陌生人，開始了一段奇妙的旅程。