一個現代版的灰姑娘故事。珊曼（希拉蕊·達芙 Hilary Duff飾）在父親的童話故事中長大，不料卻成爲了童話中的灰姑娘。父親過世後，繼母和同父異母姊妹的侮辱和虧待，令她的日子過得苦不堪言。她想考取普林斯頓大學，想逃離這個齷齪的小世界，珊曼把她的夢想和苦惱都訴說給一個親密的網友，他是她心靈的依託，是她的白馬王子。
萬聖節的相見摧毀了吉娜的夢。眼前的網友，竟然是學校里有名的帥哥運動員奧斯汀（查德·麥可·墨瑞 Chad Michael Murray飾）。一個是平凡黯淡的女孩，一個是閃亮耀目的男生。幸好吉娜喬裝打扮，沒被人奧斯汀認出。二人如此不登對，心虛的吉娜落荒而逃，不小心遺下一部手機。
就像玻璃鞋被王子揀到之後的故事，奧斯丁拿著手機尋找自己的灰姑娘，而吉娜，卻無法相信自己怎會像灰姑娘般幸運。於是這齣愛情故事，註定充滿曲折而窩心的波瀾起伏。