薩巴斯丁（萊恩•菲利普 Ryan Phillippe 飾）和凱薩琳（莎拉•米歇爾•蓋拉 Sarah Michelle Gellar飾）本來是兩個家庭的孩子，因爲父母的結合成爲了兩姊弟。二人爲了私心開始了一場遊戲，如果薩巴斯丁輸了，他的豪華跑車將歸凱薩琳所有；如果他贏了，凱薩琳將要爲他提供一夜服務。
這個遊戲就是，薩巴斯丁必須把校長的女兒安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾）搞到手。儘管他上過曼哈頓地區的無數女孩，但是對於安妮，卻有著一定的難度——她曾經在《十七歲》雜誌上發表文章聲稱，要把童貞留到新婚夜。
對於這次有難度的獵艷行動，薩巴斯丁當然全力以赴，然而讓他意外的是，遊戲變得越來越複雜，超出了他的預計。