爲了對付黑社會，聯邦調查局的探員皮斯頓（約翰尼•戴普 飾）不得不告別妻子和三個女兒，化名唐尼•布拉斯科打入黑幫魯吉羅家族臥底。爲了取得幫派內部成員的信任，唐尼在頭目「老左」（阿爾•帕西諾 飾）的帶領下，參加了一系列的犯罪活動，也逐漸掌握了他們的犯罪證據。
然而，長時間的相處中，「老左」對唐尼信任有加，唐尼也見識到「老左」溫情的一面，慢慢地對他產生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上級及時匯報情況；同時，由於臥底工作的特殊性，唐尼極少和妻女見面，家庭生活瀕臨崩潰。
此時，幫派內部的仇殺開始了，「老左」的上級黑桑剷除異己，掀起了一場腥風血雨。唐尼也將面對或「忠」或「奸」的抉擇。