看著自己整天不務正業的兒子比利(亞當·桑德勒 Adam Sandler 飾),麥迪遜(達倫·麥克加文 Darren McGavin 飾)的內心十分的焦急,自己眼看著就要退休,而自家蒸蒸日上的酒店事業該如何放心交付到這樣的浪子手上?爲了激勵比利,麥迪遜定下了一個奇怪的規定:除非比利能夠在24周之內通過從小學一年級到高中三年級的所有考試,否則家族的產業就要交給副總裁艾瑞克(布萊德利·惠特福德 Bradley Whitford 飾)來管理,而據比利所知,艾瑞克是一個對待金錢虎視眈眈的僞君子,將家族產業交給他無異於是羊入虎口。
就這樣,比利開始了自己的校園生活,除了繁重的課業和試驗,比利還要面對來自於艾瑞克的惡意阻撓,當然,生性風流的他仍不忘與自己的美女教師發展出一段浪漫的師生情緣。當24周的期限來臨時,比利能夠順利完成任務嗎?