阿星(周星馳 飾)由賭神處學成歸來,恰逢不甘心失敗的大軍集合中南海五大高手復仇,雖有龍五(向華強 飾)相助,但阿星與三叔(吳孟達 飾)仍被大軍等人發功送至1937年的上海……
阿星與三叔失散後意外擊殺謀害許文強之兇手,得以結識丁力(呂良偉 飾),自此與祖父周大福(吳孟達 飾)留在丁力身邊,丁力女友如仙(鞏俐 飾)令阿星魂牽夢繞,卻不知她是自己所中意女孩如夢(鞏俐 飾)的孿生姐姐。川島芳子意欲控制上海,於是網羅大軍等人頻頻向丁力發難,並約定最後以賭局決定勝負,阿星由日本人手中涉險逃脫,終於趕上賭局,而決定這場賭局的關鍵,卻是一個名叫「今晚打老虎」的神祕人物……